Na początku swojej kariery Carlos Alomar miał krótki, lecz znaczący epizod współpracy z Chuckiem Berrym. Pod koniec lat 60. Alomar został na pół roku zatrudniony jako gitarzysta do zespołu towarzyszącego Berriemu podczas koncertów i była to dla niego niezapomniana szkoła. Wspominał to ostatnio w wywiadzie dla serwisu Guitarist.
Alomar został postawiony w sytuacji, w której musiał na bieżąco reagować na muzyczne szaleństwa Chucka Berry’ego, który często improwizował i nie trzymał się ustalonych aranżacji. Choć współpraca nie trwała długo, Alomar, jak sam później wspominał, zyskał cenne doświadczenie w zakresie elastyczności i umiejętności dostosowywania się do różnych muzycznych sytuacji, co przydało mu się w dalszej karierze, szczególnie we współpracy z Davidem Bowiem.
Carlos Alomar należy do grona największych gitarzystów sesyjnych. Jest znany przede wszystkim ze swojej długiej współpracy z Davidem Bowiem, ale współpracował również z wieloma innymi znanymi muzykami, takimi jak Paul McCartney, Mick Jagger, James Brown i Alicia Keys. Grał również w „Uptown Funk” Marka Ronsona i Bruno Marsa.
We wspomnianym wywiadzie Alomar opowiedział o trasie koncertowej z Berrym. Wyjaśnił, że Berry miał bardzo specyficzny sposób informowania swoich kolegów z zespołu, kiedy ich mają grać:
Przyszedł z tą gitarą, piękną ES-335, i podnosił oraz opuszczał główkę gitary, a to wskazywało, co grać. W zależności od tego, jak poruszał główką, zatrzymywałeś się lub zaczynałeś. To było to
„Kiedy z nim grałem, Chuck ciągle powtarzał: 'Zamierzamy do bridge’a’, ale musiałem czekać na sygnał. W końcu odwrócił się i powiedział: 'Hit me!’, a ja, niestety, wcale go nie walnąłem [śmiech]. Po prostu przegapiłem ten sygnał.”
Alomar powiedział jeszcze coś: „I człowieku, wszedł i powiedział: 'Okej, chodźmy’. Ale ja miałem czelność powiedzieć: „Czy będziemy robić próbę, panie Berry?’ Nie można powiedzieć, że obejrzał się na mnie – on gwałtownie odwrócił się i krzyknął: 'Nie ćwiczymy rock 'n’ rolla!’ Powiem ci, że do dziś podaję muzyczne wskazówki za pomocą główki, zupełnie jak Chuck Berry.”
